Comincia tutto da una ristrutturazione fallimentare. Aver sperimentato sulla propria pelle lo stress e i costi dei problemi in cantiere spinge Gabriel Guinea Montalvo a riunire un team e dare vita a una startup che ambisce a cambiare il modus operandi dell’edilizia. Il risultato è Pillar, un’unica piattaforma che integra fatturazione, flusso di cassa, riconciliazione bancaria e gestione dei cantieri, con un’intelligenza artificiale che automatizza il back office in tempo reale. Il progetto convince anche gli investitori: fondata nel 2025, la startup ha raccolto 15,2 milioni in meno di otto mesi.
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Come nasce Pillar e chi sono i founder
“Qualche anno fa ho comprato una casa, l’ho ristrutturata ed è andato tutto malissimo. È stata una situazione durata più di due anni: non avevo visibilità sui costi, il cantiere si è bloccato più volte e ci sono stati tantissimi problemi”, racconta a EconomyUp Gabriel Guinea Montalvo. Questa disavventura personale lo porta, giocoforza, ad avvicinarsi all’edilizia. Scoprendo un settore gigantesco in termini di dimensioni – l’Italia conta oltre mezzo milione di imprese attive, con 1,63 milioni di addetti – ma, sostiene, “estremamente disfunzionale”.
Gabriel Guinea Montalvo fino ad allora ha sempre lavorato nel fintech, prima presso Credimi (specializzata in digital lending alle microimprese) e poi presso la neobank Qomodo, dove ha progettato e guidato una soluzione di Buy Now, Pay Later (BNPL) per i servizi offline. Proprio nell’orbita di Qomodo ha conosciuto Paolo Tarsia Incuria, all’epoca Head of Sales, e Lorenzo Demaio, imprenditore seriale con una forte conoscenza del mondo startup. Oggi Gabriel Guinea Montalvo è Ceo (amministratore delegato) di Pillar, Paolo Tarsia Incuria è Coo (direttore operativo) Lorenzo Demaio è Cpto (responsabile del prodotto e della tecnologia). (Sotto, il team di Pillar)
Il proptech cresce, ma l’edilizia resta indietro
E dire che il proptech, cioè l’innovazione tecnologica dell’immobiliare, continua a crescere. A livello globale le proiezioni indicano che il mercato passerà dai 36,55 miliardi di dollari del 2024 agli 88,37 del 2032. Nel nostro Paese, l’Italian PropTech Monitor 2025 censisce 415 soluzioni sviluppate da 387 imprese. Ma la distribuzione resta sbilanciata: solo il 15% riguarda la progettazione e la costruzione (ConTech), contro il 27% dedicato ai servizi finanziari immobiliari (Real Estate Fintech) e il 23% alla gestione intelligente degli edifici (Smart Real Estate). Anche sul fronte della digitalizzazione emerge una distanza netta: l’indice di transizione digitale si ferma al 36% nelle costruzioni, rispetto al 48% nel real estate.
Perché i cantieri sono rimasti così indietro? “Principalmente per due ragioni. L’immobiliare si rivolge ai consumatori, quindi è sempre stato molto più facile da digitalizzare e modernizzare, ed è legato soprattutto a servizi transazionali. L’edilizia, invece, è fatta letteralmente di mattoni. È rimasta quindi molto più operativa e manuale”, risponde Gabriel Guinea Montalvo. “Questa situazione, protratta per tanti anni, ha iniziato a creare grossi problemi. Le inefficienze che vediamo oggi derivano proprio da un’attività così operativa, accompagnata da poca digitalizzazione e poca pianificazione”.
Come Pillar rende più efficienti i cantieri
È qui che entra in gioco Pillar, una piattaforma rivolta alle imprese edili che centralizza la gestione economica e operativa dei cantieri: dalla preparazione dei preventivi al monitoraggio dei margini, dalla gestione del personale alla reportistica. “La prima differenza rispetto ad altri sistemi è che Pillar è AI-native, quindi è nata con l’intelligenza artificiale”, spiega Guinea Montalvo. L’AI serve innanzitutto a raccogliere e organizzare informazioni che oggi circolano attraverso sistemi contabili, conti bancari, documenti cartacei e messaggi WhatsApp. “In passato è stato difficile digitalizzare queste imprese soprattutto perché lavorano con un’infinità di dati non strutturati e con strumenti, primo fra tutti WhatsApp, che non sono stati pensati per l’edilizia. Essere AI-native ci ha permesso di intercettare le informazioni provenienti da questi canali, strutturarle e portarne il risultato nel gestionale tradizionale”.
Un operaio o un responsabile può quindi inviare su WhatsApp un messaggio vocale indicando le attività svolte, le persone coinvolte, le ore lavorate e i materiali ricevuti, oppure inviare fotografie del cantiere e dei documenti di trasporto. Pillar estrae le informazioni e aggiorna automaticamente il gestionale. “Quando lo apri, vedi immediatamente qual è il margine del cantiere, capisci se stai guadagnando o perdendo denaro, se sei in ritardo o in anticipo e se potresti avere problemi alla fine dei lavori”, continua.
Il sistema sostituisce così un’attività che oggi viene svolta in gran parte a mano: rapportini e documenti vengono portati in amministrazione, dove una persona associa fatture, costi e ore lavorate ai singoli cantieri, spesso attraverso un foglio Excel. Un lavoro, molto oneroso in termini di tempo, che si moltiplica quando l’impresa gestisce più cantieri automaticamente.
Il profilo delle imprese edili che usano Pillar
Oggi circa 800 imprese usano Pillar per gestire oltre 9mila cantieri. I clienti-tipo, spiega Guinea Montalvo, sono “imprese edili e general contractor di piccole e medie dimensioni, con un fatturato compreso indicativamente tra mezzo milione e 20 milioni di euro”. La startup dunque non si focalizza, per ora, sulle imprese più grandi né sulle microaziende con meno di 500mila euro di fatturato. Queste ultime, pur rappresentando oltre l’80% del settore, svolgono prevalentemente piccoli interventi e spesso non hanno una struttura amministrativa.
Una delle prime convinzioni smentite dal mercato riguardava proprio la capacità di raggiungere queste imprese. “Quando ho raccolto i 3,2 milioni di euro del pre-seed di Pillar, ho raccontato agli investitori che non sarei mai stato in grado di vendere software agli imprenditori edili e che non li avrei mai trovati online”, racconta Guinea Montalvo. La startup aveva quindi impostato una strategia commerciale basata sulle chiamate a freddo e immaginato un prodotto finanziario per fare leva su un’esigenza immediata come la liquidità.
I fatti hanno smentito entrambe le ipotesi. “Queste persone si trovano online e acquistano software”, continua. Pillar ha così abbandonato l’impostazione iniziale per puntare sul marketing digitale e sull’inbound, intercettando imprese che stanno già cercando una soluzione ai propri problemi. Per questo, almeno per ora, la scarsa digitalizzazione del settore non si traduce in una particolare resistenza. “Se mostri a un imprenditore che con l’intelligenza artificiale può creare in pochi minuti un preventivo che prima richiedeva dodici ore, la reazione è immediata”, spiega il Ceo.
I due round di investimento
Il round pre-seed citato dal Ceo risale a fine settembre del 2025 e ha segnato un record: con una raccolta di 3,2 milioni di euro, era il più grande round in equity mai registrato in Italia nel settore construction tech. Lo ha guidato il fondo francese Emblem, con la partecipazione di venture capital (VC) internazionali e imprenditori tech di rilievo. Tutto questo per una Srl che era stata costituita appena sette mesi prima. A maggio 2026 la startup è tornata a far parlare di sé con un nuovo round – stavolta seed – da 12 milioni di euro, guidato da Earlybird Venture Capital e Base10 Partners, con la partecipazione di Italian Founders Fund (IFF).
Quando gli chiediamo come è possibile macinare ritmi simili, il Ceo risponde: “Bisogna costruire una relazione con gli investitori. Prima ancora di parlare dell’azienda, devono capire chi sei, che cosa vuoi costruire, perché vuoi farlo e chi sono i tuoi co-founder. Soprattutto nel pre-seed, il rapporto è molto umano e rimane tale anche nelle fasi successive. Si semina e si raccoglie qualche mese dopo. Da fuori sembra facile, ma prima è stato necessario un lavoro molto lungo”.
È stata proprio una conoscenza personale, quella con Virginia Bassano, a creare la connessione con Italian Founders Fund, il primo fondo di venture capital italiano sostenuto da oltre 100 imprenditori digitali, family office e professionisti di settore, che in soli due anni ha superato i suoi obiettivi di raccolta e di investimento con rispettivamente 100 milioni di euro e oltre 40 milioni investiti in 32 startup.
Al di là dell’apporto di capitale, “finora il contributo di IFF è stato immenso, soprattutto nelle assunzioni e nelle presentazioni. Abbiamo inserito figure apicali che in un modo o nell’altro sono arrivate tutte attraverso IFF”, aggiunge Gabriel Guinea Montalvo. “Ogni volta che abbiamo un problema operativo, finanziario o con i clienti, IFF riesce a metterci in contatto con la persona giusta”.
Il futuro di Pillar, tra espansione internazionale e nuovi servizi
Con sede a Milano e un team che in un anno è passato da 15 a oltre 70 persone, Pillar punta a raggiungere 5mila clienti attivi e 120 dipendenti entro il 2027. Il prossimo banco di prova sarà soprattutto internazionale. “Il modo in cui vendiamo Pillar in Italia non è necessariamente replicabile all’estero e anche il prodotto deve cambiare, perché tra un Paese e l’altro esistono differenze fiscali e di fatturazione che dobbiamo affrontare”, spiega Guinea Montalvo.
La startup ha affidato l’espansione a un team dedicato che lavora sia sull’ingresso nei nuovi mercati sia sulla localizzazione del prodotto. In Messico e Brasile, per esempio, Pillar deve integrarsi con i sistemi di fatturazione locali, mentre in Spagna deve adeguarsi all’introduzione di Verifactu e della fatturazione elettronica. Anche le funzionalità di open banking vanno abilitate separatamente nei diversi Paesi. I primi risultati, riferisce il Ceo, sono particolarmente positivi in Spagna e Messico.
L’ambizione va oltre la diffusione internazionale del gestionale. Pillar vuole estendersi all’acquisto dei materiali, alla gestione degli appalti, ai servizi bancari e assicurativi, fino a diventare l’unico strumento necessario per amministrare un’impresa edile. “Vorrei che fosse anche l’ultimo strumento che spegni quando la chiudi: quando qualcuno stacca Pillar, significa che ha chiuso l’azienda”, conclude Gabriel Guinea Montalvo.
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